Im Gegensatz zu klassischen To-Do-Apps, die wiederkehrende Aufgaben auf einen bestimmten Zeitpunkt festlegen und deren Erledigung mit zahlreichen Mitteilungen anmahnen, geht „When Did I…?“ einen anderen Weg: Die iOS-App zeigt beim Aufruf lediglich, vor wie vielen Tagen man bestimmte Aktivitäten zuletzt erledigt hat. Viele Tätigkeiten müssen selten exakt im selben Turnus erledigt werden, sondern oft reicht es, wenn man etwa weiß, wie lange die letzte Bewässerung der Blumen her ist.

Beim ersten Start präsentiert die englischsprachige App zahlreiche typische und mit Emojis illustrierte Tätigkeiten, denen viele Nutzer mehr oder minder regelmäßig nachgehen dürften. Dabei reicht die Spanne von Haushaltsarbeiten wie dem Wechseln der Rauchmelder-Batterie oder der Bettwäsche über Körper- und Haustierpflege bis hin zur letzten sportlichen Betätigung im Fitnessstudio.