Wenn man ein VPN nutzt, um auf abgeschottete Umgebungen zuzugreifen, dann will man eventuell gar nicht, dass alles darüber geroutet wird. Es ist ja auch gut möglich, dass man in der Zielumgebung gar keinen freien Zugriff auf das Internet hat. Dann würden die Apple-Dienste während der VPN-Nutzung ins Leere laufen.
Von daher ist es vielleicht gar nicht so eindeutig, ob das aktuelle Verhalten ein Bug oder ein Feature ist?